Ze is de dochter van de populaire Engelse komiek Keith Allen en de bekende filmproducer Allison Owen, een dame met verschillende Oscarnominaties op haar naam. Toch was opgroeien in een gezin als dat van Lily allesbehalve gemakkelijk. Haar ouders scheidden toen ze vier was en ze groeide op met een verslaafde broer en een problematische zus. Zelf was ze bovendien ook niet een van de makkelijkste. Haar rebelse karakter maakte dat ze regelmatig in de problemen kwam. "Ik had helemaal niks met school en maakte moeilijk vriendinnen. Overal zagen ze me als een outsider. Zo had ik na dertien scholen nog steeds mijn draai niet gevonden. Leren was niks voor mij. Alleen in muziek vond ik écht datgene wat me voldoening gaf." Lily Allen dropte haar liedjes op MySpace en zo begon haar triomf in de muziek. "Op mijn eigen webstek vond ik een plek waar ik mijn frustraties kon delen. Ook kon ik ongelimiteerd mijn mening geven over alles wat me dwars zat. En natuurlijk kon ik er mijn songs testen."

Inmiddels zijn we een paar jaar verder en Lily’s aanpak heeft gewerkt: ze is een gevierde ster. Zo eentje waar de bladen vol mee staan en met wie de media zich soms meer bezighouden met haar privéleven dan met haar muziek. Zo worden haar uitspattingen breed uitgemeten in de pers. Ze raakte zwanger van de vijftien jaar oudere Chemical Brother Ed Simons, maar een miskraam volgde. Ook haar seksuele escapades kwamen aan bod in de tabloids. Zoals het stomende lesbische triootje dat ze ooit had met een Amerikaanse tweeling, nadat ze zich naar eigen zeggen uitdagend had gedragen tegenover de meiden tijdens hun eerste ontmoeting. "Ik lag op de bank en pakte ze allebei tegelijk. Ik danste en schuurde met mijn achterwerk langs hun lichaam. Dat was de enige keer dat ik zo’n avontuurtje had, maar ik droom wel vaak over lesbische seks", zei Lily in een interview met het Britse Gay Times.