De extraverte Gertrude Stein behoorde tot de cultfiguren van de kunst- en literatuurscene van haar tijd. Door een stijl van woordherhalingen, zoals Rose is a rose is a rose is a rose (vaak onjuist geciteerd als: "A rose is ...") uit het gedicht Sacred Emily uit 1913, wilde ze het kubisme uit de schilderkunst naar de literatuur vertalen.

Twee langdurige relaties kenschetsen haar leven: de eerste met haar broer, de kunstcriticus Leo Stein, van 1874 tot 1914, en de tweede met Alice B. Toklas, van 1907 tot haar dood in 1946. Steins huis aan de Rue de Fleurus 27 in Parijs groeide uit tot een artistiek-literaire salon. Haar hele leven onderhield Stein contact met bekende avant-garde kunstenaars en schrijvers, zoals Pablo Picasso, Henri Matisse, Ernest Hemingway, Ezra Pound en Carl Van Vechten. Zij was degene die in de periode van het interbellum de term Lost Generation ('Verloren generatie') uitvond voor een groep Amerikaanse schrijvers die na de Eerste Wereldoorlog naar Parijs waren getrokken onder wie Ernest Hemingway, John Steinbeck, Ezra Pound en T.S. Eliot. (wiki)